Zygmunt III. Wasa erhielt keinen Ehrenplatz in der Riege der polnischen Könige. Als er 1586 den polnischen Thron bestieg, ahnte niemand die Folgen dieses Schrittes. Er hatte von Anfang an gute Chancen, der König zu werden, den sich Polen seit dem Tode des letzten Königs der Jagiellonendynastie, Zygmunt August, erträumt hat. Die Zeit der beiden vor ihm herrschenden Wahlkönige erwies sich für Polen als nicht besonders glücklich. Der Bruder des französischen Königs Karl IX., Henri Valois, wurde auf den polnischen Thron gehoben, ging aber nach knapp vier Monaten nach Frankreich zurück. Und der vom Adel gewählte Fürst von Siebenbürgen, Stefan Bátory, der die über 50-jährige Anna Jagiełłonka heiratete, verstarb 1586 unerwartet, ohne einen Nachfolger zu hinterlassen. Also hat Zygmunt III. Wasa die Regentschaft angetreten.
Er stammte aus der Jagiellonendynastie - seine Mutter Katarzyna Jagiełłonka war Annas Schwester (und die Tochter von Zygmunt I. Stary und Bona Sforza) und sein Vater der schwedische König Johann III.. Daher betrachtete Zygmunt III. seine Regierungszeit in Polen von Anfang an als eine Art Intermezzo und wartete in der Zwischenzeit auf die schwedische Krone. Dies spiegelte sich in der Außenpolitik wider: vor seiner Krönung war er noch gegen die Habsburger eingestellt, weshalb er zum polnischen König gewählt wurde. Sobald er jedoch auf dem polnischen Thron saß, unterstützte er die Habsburger. Er war sogar bereit, ihnen Land abzutreten, wenn sie ihm dabei helfen würden, nach dem Tode seines Vaters Johann III. den schwedischen Thron zu besteigen. Denn die protestantischen Schweden wollten keinen katholischen König, sondern eher seinen Onkel väterlicherseits, Herzog Karl von Södermanland. Da Zygmunt III. Wasa von seinem unstreitbaren Recht auf den schwedischen Thron überzeugt war, begann er einen Kampf um die Krone, der über 20 Jahre dauerte. Diesem Ziel hat er alle seine Aktivitäten als polnischer König untergeordnet. Die oben erwähnten Bündnisse mit den Habsburgern verwickelten Polen in Konflikte, die der deutsche Kaiser mit Böhmen und Ungarn hatte. Aber eigentlich hatte Polen schon genügend Auseinandersetzungen. Zygmunt III. hatte nämlich mit den deutschen Machthabern ein Geheimabkommen geschlossen, auf dessen Grundlage sich beide im Falle von inneren Aufständen einander unterstützen sollten. Einerseits führt Polen Kriege im Osten und unterstützte den russischen Zaren und Usurpator Dimitrij (1609-11 belagerten polnische Truppen Smolensk, 1610 siegte der Hetman Stanisław Żółkiewski im Kampf bei Kłuszyn). Andererseits wurde Polen durch einen möglichen Einfall der Schweden bedroht. 1600 brach der Krieg um Livland aus, das im Bunde mit Karl von Södermanland versuchte, sich von Polen loszulösen. Der Grund dafür waren Schenkungen für polnische und litauische Edelmänner, bei denen der Adel Livland nicht berücksichtigte. Der Krieg dauerte in zwei Abschnitten über zwanzig Jahre (1600-11 und 1617-22) und brachte trotz erbittert geführter Kämpfe (1605: Sieg von Jan Karol Chodkiewicz in der Schlacht bei Kircholm) nicht das gewünschte Ergebnis. Nach Inkrafttreten des Friedensvertrags von Mitawa verlor Polen einen Teil Livlands - darunter Riga, eine Stadt, die den Handel an der Mündung der Düna kontrollierte.
Während der Herrschaft von Zygmunt III. kam es zum Krieg mit den Türken. Da Polen sich beim Aufstand der Böhmen und Ungarn gegen die Habsburger eingemischt hatte, planten die Türken einen Gegenschlag gegen Polen. Einer der Aufständischen war nämlich der Lehnsmann des Sultans Osman II., Gabor Bethlen, Fürst von Siebenbürgen. Der polnische König schätzte die Lage falsch ein, was zur direkten Auseinandersetzung mit einer der größten und am besten geschulten Armeen in der damaligen Zeit führte. Der vom Juli 1620 bis zum Oktober 1621 dauernde Krieg endete, nach einer vierwöchigen Belagerung bei Chocim am Dnestr durch die Türken, mit einem Friedensvertrag, welcher die guten Beziehungen zwischen beiden Staaten wiederherstellte. Darin verpflichteten sich die Polen die Kosaken an Raubzügen auf türkischem Territorium zu hindern. Und die Türken versprachen im Gegenzug, die Tataren von Einfällen in Polen abzuhalten.
Die Regierung Zygmunts III. brachte nicht nur militärische Konflikte mit sich. Sie verhinderte auch dringend notwendige Reformen des Finanz- und Militärwesens sowie des Wahlgesetzes. Ein weiterer Problempunkt war die innere Sicherheit. Bis zu seinem Tode am 30. April 1632, also in den gesamten 45 Jahren seiner Regierungszeit in Polen, fühlte sich der König in der Heimat seiner Mutter als Fremder und ordnete sein gesamtes Tun dem Kampf um den schwedischen Thron unter.
