Jagiełło (Iogailas), der Ahnherr einer neuen polnischen Dynastie, Jagiellonen-Dynastie genannt, stammte aus Litauen. Den polnischen Thron bestieg er im Zusammenhang mit der polnisch-litauischen Union, die 1385 in Krewo besiegelt wurde. Dadurch wurde er Herrscher über Polen und Ehemann der polnischen, 23 Jahre jüngeren Herrscherin Jadwiga Andegaweńska. Er nahm den christlichen Glauben an und war fest entschlossen, das die Pommerellen aus den Händen des Kreuzritterordens zu befreien. 1226 hatte der polnische Fürst Konrad Mazowiecki (Konrad von Masowien) die Kreuzritter nach Polen geholt, weil sie ihm versprochen hatten, ihm bei der Eroberung und Christianisierung der heidnischen Prußen zu helfen. Er wollte die baltischen Gebiete Pommern und Danzig, die seit langem ein Teil Polens waren, nicht aufgeben.
Die Kreuzritter waren seinerzeit eine absolute Macht in Europa und bedrohten beide Länder. Sie besetzten die polnischen Gebiete an der Ostsee, um dann weiter ins Landesinnere vorzudringen. Dabei griffen sie auch litauisches Gebiet an, um Żmudź zu annektieren. Nachdem sie 1404 litauisches Gebiet besetzt hatten, war ein Krieg schon nicht mehr zu vermeiden. Nach einem Aufstand in Żmudź ist Polen 1409 seinem Verbündeten zu Hilfe geeilt. Die Vorbereitungen zum Kampf dauerten von 1409 bis 1410. Die Kreuzritter bedienten sich in ganz Europa antipolnischer und antilitauischer Propaganda, um das Rittertum dazu zu bewegen, sich dem Kreuzzug gegen die "Heiden" anzuschließen. In Litauen wurde der christliche Glauben nämlich erst 1386 eingeführt und Jagiełło musste seinen Landsleuten den neuen Glauben fast aufzwingen.
Der Kampf begann im Juni und dauerte bis zum 10. Juli 1410. An diesem Tag stießen bei Grunwald (Tannenberg) zwei Großarmeen aufeinander: 30 000 Kreuzritter, angeführt vom Hochmeister Ulrich von Jüngingen und verstärkt durch Ritter aus fast 20 europäischen Ländern gegen die zahlenmäßig ebenbürtige polnisch-litauische Armee sowie tatarische Truppen, die man vom moldauischen Hospodar gesandt hatte. An der Spitze standen der polnische König Władysław Jagiełło und sein jüngerer Bruder Witold, der die Aufgaben des Großfürsten in Litauen erfüllte. Die litauischen und tatarischen Truppen bestanden überwiegend aus leichtbewaffneten Rittern, die nicht so gut ausgebildet aber sehr tapfer waren. So konnten sie dank Jagiełłos kluger Taktik die Kreuzritter schlagen und ihre Überlebenden gefangen nehmen. Jagiełłos Truppen erkämpften alle 52 Banner der Kreuzritter. Der mächtige Kreuzritterorden hat sich von dieser Niederlage nie erholt. Nach einem 1411 in Toruń (Thorn) geschlossenen Vertrag hat Litauen Żmudź bzw. Polen einen Teil der Pommerellen wiedergewonnen.
Dieser bedeutsame Sieg festigte die Macht Władysław Jagiełłos in Polen. Nach dem Tode seiner Frau 1399, die als Enkelin Władysław I. Łokietek (Ellenlang) im Gegensatz zu Jagiełło ein unstrittiges Recht auf den polnischen Thron hatte, schloss dieser 1413 in Horodla ein Bündnis mit dem Adel, um seine Interessen und die seiner potenziellen Nachfolger zu schützen. Dieses Bündnis schuf aus Polen und Litauen zwei selbständige Staaten mit jeweils eigener Verfassung, Staatskasse, Armee und eigenen Privilegien für den Adel und die Bojaren, wobei der König das einzige Bindeglied war. Damit sicherte Jagiełło die Thronfolge in Litauen für seine Nachfolger unabhängig von der politischen Lage in Polen. 1424, als er siebzig war, hat seine vierte Frau, die 17-jährige Prinzessin Sofia Hol'anskaja (Sońka), einen Sohn geboren. Damit der kleine Władysław III. den polnischen Thron besteigen durfte, unterzeichnete Jagiełło 1425 in Brest einen Vertrag, der dem polnischen Adel seine Privilegien festschrieb. Übrigens wurde Władysław III. später Warneńczyk genannt, weil er bei Warna ums Leben kam.
Władysław Jagiełło blieb bis zu seinem Lebensende außerordentlich aktiv - die Chronisten schrieben, dass er die Jagd liebte und sich gern im Freien aufhielt, sowie dass er gewöhnliche Speisen und als Getränk nur Wasser zu sich nahm und stärkere Getränke mied. Am 1. Juni 1434 starb er mit 83 Jahren an einer Lungenentzündung, nachdem er im Wald bis spät in die Nacht dem Gesang der Nachtigall gelauscht hatte.
