Bolesław I. Chrobry hatte seinen Beinamen zu Recht. "Chrobry" bedeutet auf Altpolnisch mutiger und tapferer Mensch. Bolesław war außerdem ein sehr gewiefter, kluger und konsequenter Politiker. Während seiner Regierungszeit vergrößerte Polen seine Gebiete erheblich - mal durch Eroberungen, mal durch Friedensabkommen.
Als ältester Sohn von Mieszko I. und dessen erster Frau Dubravka, einer tschechischen Prinzessin, wurde er in jungen Jahren nach der Schlacht bei Cedynia (972) von seinem Vater an den Hof des deutschen Kaisers Otto II. als Garantiepfand für dessen Loyalität geschickt. Dort begann der junge Bolesław trotz ständiger Unsicherheit und Todesfurcht seine Ausbildung - er hatte Kontakt zu damaligen Politgrößen, traf bekannte Gelehrte und knüpfte zahlreiche Freundschaften mit jungen deutschen Aristokraten, die sich als sehr nützlich erwiesen, als er später König wurde.
Er blieb einige Jahre am Kaiserhof, durfte jedoch nicht nach Polen zurückkehren. Sein Vater Mieszko I. heiratete nach dem Tod seiner ersten Frau die deutsche Markgräfin Oda und wollte verhindern, dass der älteste Sohn aus erster Ehe sein Nachfolger wird. Es sollte einer der drei Söhne aus zweiter Ehe sein. Um einen Konflikt mit Bolesław zu vermeiden, schickte er ihn an den Hof seines Onkels Bolesław Pobożny (der Fromme), König von Böhmen. Es ist nicht bekannt, wann sich der Vater mit seinem Sohn versöhnte. Als Mieszko jedoch 992 im Sterben lag, war der junge Prinz wieder am polnischen Hof. Nicht seine Brüder Mieszko, Lambert und Świętopełk, sondern Bolesław selbst bestieg den Thron und gewann für sich eine starke Gruppe einflussreicher Magnaten. Oda wurde zusammen mit ihren Söhnen nach Deutschland geschickt, wo Freunde Bolesławs darüber wachten, dass die Mutter und die Brüder keine Ansprüche auf die Thronfolge in Polen erheben.
Die Regierungszeit von Bolesław Chrobry bestimmten ständig Kriege und Konflikte. Diese Zeit förderte seine hervorragenden außenpolitischen Fähigkeiten. Er war stark unter dem Einfluss Ottos III., der ihm während des Treffens in Gniezno (Gnesen) im Jahr 1000 seine baldige Krönung versprach und ihm eine Lanze zusammen mit den Reliquien des heiligen Mauritius schenkte. Dennoch blieb Bolesław wachsam. Obwohl er sich hinter den deutschen Kaiser stellte, überraschten ihn die plötzlichen Umwälzungen in Deutschland und die Thronbesteigung Heinrich II. nicht im geringsten. Bolesław wollte sich diese Entwicklung zu Nutze machen. Da er damit rechnete, dass die Konflikte innerhalb Deutschlands andauern werden, führte er einen erfolgreichen Eroberungszug nach Meißen. Bald darauf bekam er Meißen, das Milzener Land und die Lausitz vom neuen Kaiser als Lehen.
Kurz darauf nahm Bolesław Böhmen ein, worauf er mütterlicherseits Anspruch erhob, das er aber infolge von Aufständen in Prag 1004 wieder verlor. Ferner eroberte er die Kiewer Rus' und erweiterte seine Einflusssphäre in Westpommern. Bolesławs Politik in den eroberten Gebieten erwies sich als kurzsichtig. Er plünderte sie, wodurch es dort ständig Unruhen gab. Das kam dem deutschen Kaiser Heinrich II. gelegen, da er keinen starken Staat an seiner östlichen Grenze haben wollte. Es kam zu polnisch-deutschen Kriegen die, von kurzen Unterbrechungen abgesehen, von 1002 bis 1018 dauerten. 1018 kam in Bautzen ein Friedensvertrag zustande, wodurch die Lausitz und das Milzener Land (um Bautzen) an Polen fielen.
Bolesław Chrobry hatte sein Territorium vergrößert und der dort ansässigen Bevölkerung den christlichen Glauben aufgezwungen. Damit bereitete er sich den Weg für seine eigene Krönung im Jahr 1025. Es war gleichsam die Krönung seines Lebenswerkes. Am 17. Juni 1025 starb der erste König Polens, nicht ohne zuvor seinen Sohn aus dritter Ehe, Mieszko II., zu seinem Nachfolger zu bestimmen.
